Reaksi Hidrogenasi pada Alkena

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.

Mekanismenya reaksi adisi :

C = C → C- C

C ≡ C → C = C → C – C

Salah satu dari reaksi adisi yang akan dibahas disini yaitu:

Reaksi Adisi Alkena oleh Hidrogen

Hidrogenasi merupakan reaksi hidrogen dengan senyawa organik, Reaksi ini terjadi dengan penambahan hidrogen secara langsung pada ikatan rangkap dari molekul yang tidak jenuh sehingga dihasilkan suatu produk yang jenuh. Proses hidrogenasi merupakan salah satu proses yang penting dan banyak digunakan dalam pembuatan bermacam-macam senyawa organik. Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hydrogen ke sebuah molekul. Reaksi dilakukan pada suhu dan tekanan yang berbeda tergantung pada substrat dan aktivitas katalis.

Reaksi adisi alkena oleh hidrogen disebut juga reaksi hidrogenasi. Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

Hidrogenasi dalam Laboratorium

Hidrogenasi etena

Etena bereaksi dengan hidrogen pada suhu sekitar 150°C dengan adanya sebuah katalis nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.

Reaksi ini tidak begitu berarti sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat dibanding etana yang dihasilkan! Akan tetapi, sifat-sifat reaksi dari ikatan karbon-karbon rangkap pada etena juga berlaku pada reaksi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada alkena-alkena yang jauh lebih kompleks.

Pembuatan mentega dalam skala produksi

Beberapa mentega dibuat dengan menghidrogenasi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada minyak dan lemak hewani atau nabati. Anda bisa mengetahui keberadaan mentega ini dalam produk-produk makanan yang dijual sebab daftar komposisi produk makanan tersebut mencatumkan kata-kata yang menunjukkan bahwa produk makanan tersebut mengandung "minyak nabati terhidrogenasi" atau "lemak terhidrogenasi".

Kesan yang terkadang timbul adalah bahwa semua mentega dibuat melalui proses hidrogenasi – pendapat ini tidak benar.

Lemak dan minyak hewani dan nabati

Lemak dan minyak dari hewan dan tumbuh-tumbuhan merupakan molekul-molekul yang mirip, yang membedakan hanya titik leburnya saja. Jika senyawanya berwujud padat pada suhu kamar, maka disebut lemak. Jika berwujud cair sering disebut sebagai minyak.

Titik lebur senyawa-senyawa ini sangat ditentukan oleh keberadaan ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) dalam molekulnya. Semakin tinggi jumlah ikatan C=C, semakin rendah titik leburnya.

Jika senyawanya tidak mengandung ikatan C=C, maka zat tersebut dikatakan jenuh. Lemak jenuh sederhana biasanya memiliki struktur sebagai berikut:

Molekul-molekul seperti ini biasanya berwujud padat pada suhu kamar.

Jika hanya ada satu ikatan C=C pada masing-masing rantai hidrokarbon, maka zat ini disebut sebagai lemak tak-jenuh-tunggal (mono-unsaturated) (atau minyak tak-jenuh-tunggal, karena kemungkinan zat ini berwujud cair pada suhu kamar.)

Sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana bisa digambarkan sebagai berikut:

Jika ada dua atau lebih ikatan karbon-karbon rangkap pada masing-masing rantai, maka zat tersebut dikatan tidak-jenuh-majemuk (polyunsaturated).

Sebagai contoh:

Untuk menyederhanakan, pada semua gambar ini, ketiga rantai hidrokarbon pada masing-masing molekul dianggap sama. Meskipun tidak harus sama ketiga-tiganya – terkadang terdapat campuran beberapa jenis rantai dalam molekul yang sama.

Pembuatan mentega

Minyak-minyak nabati sering memiliki kandungan lemak (minyak) tak-jenuh-tunggal (mono-unsaturated) dan tak-jenuh-majemuk (polyunsaturated) yang tinggi, olehnya itu minyak-minyak nabati berwujud cair pada suhu kamar. Kandungan lemak dan minyak yang tinggi ini membuat minyak-minyak nabati mudah tersebar tidak beraturan pada bahan makanan seperti roti, dan tidak cocok digunakan untuk pemanggangan kue (baking powder).

Anda bisa "mengeraskan" (meningkatkan titik lebur) minyak dengan cara menghidrogenasinya dengan bantuan katalis nikel. Beberapa kondisi (seperti suhu yang tepat, atau lamanya waktu hidrogen dilewatkan ke dalam minyak) harus dikontrol dengan hati-hati sehingga beberapa (tidak harus semua) ikatan karbon-karbon rangkap mengalami hidrogenasi.

Prosedur ini menghasilkan sebuah "minyak yang terhidrogenasi parsial" atau "lemak yang terhidrogenasi parsial".

Untuk memperoleh tekstur akhir yang diinginkan, anda perlu menghidrogenasi cukup banyak ikatan. Akan tetapi, ada manfaat kesehatan yang mungkin diperoleh ketika memakan lemak atau minyak tak-jenuh-tunggal atau tak-jenuh-majemuk ketimbang lemak atau minyak yang jenuh – sehingga semua ikatan karbon-karbon rangkap yang ada dalam minyak tersebut tidak perlu dihidrogeasi semuanya.

Diagram alir berikut menunjukkan proses hidrogenasi sempurna dari sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana.

Kekurangan hidrogen sebagai sebuah bahan untuk mengeraskan lemak dan minyak

Ada beberapa risiko kesehatan yang mungkin ditimbulkan akibat memakan lemak atau minyak yang terhidrogenasi. Para konsumen mulai menyadari hal ini, dan pabrik-pabrik yang memproduksi makanan juga terus mencari cara-cara alternatif untuk mengubah minyak menjadi padatan yang bisa dioleskan pada makanan.

Salah satu masalah ditimbulkan oleh proses hidrogenasi.

Ikatan-ikatan rangkap pada lemak dan minyak tak-jenuh cenderung membuat gugus-gugus yang ada di sekitarnya tertata dalam bentuk "cis".

Suhu relatif tinggi yang digunakan dalam proses hidrogenasi cenderung mengubah beberapa ikatan C=C menjadi bentuk "trans". Jika ikatan-ikatan khusus ini tidak dihidrogenasi selama proses, maka mereka masih cenderung terdapat dalam produk akhir mentega khususnya pada molekul-molekul lemak trans.

Konsumsi lemak trans telah terbukti dapat meningkatkan kadar kolesterol (khususnya bentuk LDL yang lebih berbahaya) – sehingga bisa menyebabkan meningkatnya risiko penyakit jantung.

Proses apapun yang cenderung meningkatkan jumlah lemak trans dalam makanan sebaiknya dihindari. Baca dengan seksama label makanan, dan hindari makanan apapun yang mengandung (atau dimasak dalam) minyak terhidrogenasi atau lemak terhidrogenasi.

REFERENSI
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkena/hidrogenasi_alkena/
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-smk/kelas_xi/reaksi-subtitusi-dan-reaksi-adisi/